就在楠木正成走后的九月六日，攻下叡山的幕府军前锋部队三千人和置笠山防御部队在木津川开始交战。

不久，幕府军主力到达，并对置笠山发动攻击。

置笠山部队在凭借木墙坚守近二十天后，终于在二十五日战败。

幕府军于二十七日发动三方总攻，后醍醐被捕，流放隐歧岛，光严天皇被拥立为新天皇。

【军神楠公】

置笠山政权在热闹了几天后便被镇压了下去，全国的倒幕派诸侯都庆幸着自己的明智而沉寂了，只有楠木正成还在赤坂城坚持着战斗。

为了向天下示威，幕府攻打这样一座只有两町大小，五百人防御的小城，竟派遣了足利高氏诸将率领的三十万大军。

本以为可以一蹴而破的小小赤坂城在正成的出色布置之下固若金汤，城里布下了疑兵，城外又有游兵骚扰，三十万人马围攻二十余日，办法用尽，竟不能攻陷。

最后还是由于城中兵粮不足，正成假装集体自焚，率领部队混出敌围，在群众基础良好的金刚山打起了游击战。

幕府军在山林中到处挨打，耽搁了许多时日也找不到楠木军的踪迹，只好留下汤浅定佛的部分部队长时间驻扎赤坂城进行围剿，剩下的部队灰溜溜地返回了六波罗。

幕府军主力刚一撤，正成便率领他的五百亲兵走出山林，化装成民夫利用奇计再次夺回了赤坂城。

然后，又在京都附近摄津住吉地方的天王寺打败了五千幕府部队，作出进京的架势。

被搞得晕头转向的六波罗探题只好再次召集数万关东军进行讨伐。

正成且战且退，将其引至赤坂城，然后自动放弃城池。

幕府军大喜，立即向六波罗探题报捷。

不料正成的部队却绕到后方切断了他们的粮食供给，幕府军不得不再次撤退。

正成在迫退幕府军后再次夺回了赤坂城，除留下一将守御外，主力转移到了更加险要的千早城。

元弘三年（1333年）正月，因为接连几次挫败而大为愤怒的北条高时再次调集数十万大军攻打赤坂、千早和在大塔宫控制下的吉野城。

这次，幕军采用了分而击之的方法，将兵力分成三队，阿曾时治八万人马攻打赤坂城；二阶堂道蕴六万人马攻打吉野城；剩下的数十万人马由大佛高直率领攻打千早城。

十余日后，赤坂城、吉野城被攻落，驻守赤坂城的正成部将平野将监被俘，吉野城的大塔宫突围逃到了吉野山。

只有千早城由于地势良好，三面悬崖，狭窄的山道每次只能容纳不过千人的队伍行走，正成又频施奇计，围困三个月之后依然完好地屹立在金刚山上。

由于楠木正成的努力作战，牵制了幕府的几乎全部军队，使各地的守护看到了幕府的无能，于是在正成和大塔宫的努力下，播磨的赤松则村、则佑父子在要隘苔绳城起兵，断绝了关西幕府军和六波罗的联系，并在船坂山收编了镇西探题派往京都支援六波罗探题的部队；伊予的河野一族大破长门探题的三百水军舰队；肥后的菊池武时、阿苏大宫司率领岛津、大友等豪族攻破了九州探题，倒幕的风潮如同瘟疫一样蔓延开来，全国性的倒幕形势开始形成了。