到了乾隆年间，天地会人士到北京揭皇榜，建议朝廷组织青帮负责漕运，于是青帮的势力也迅速发展起来。

但青帮与洪门同属反清复明的地下组织，都是来源于郑成功的汉留（郑成功建立的反清复明的组织）。

为免两家在江湖上对抗，所以有&ldo;青洪原本是一家&rdo;&ldo;只有金盆开花，没有青洪分家&rdo;等联络暗语。

杜月笙要加入青帮，就是想找个靠山，但他苦无门路，只能靠陈世昌收自己入门。

但陈世昌在青帮中的辈分排在倒数第二，杜月笙拜他为师，就此沦为帮中垫底的最小一辈。

这件事，成了杜月笙心中难言的尴尬。

后来他声名鹊起，但因为所拜之师是无名小辈陈世昌，帮中人大哗，不断有人找上门来表示愤愤不平之意，实际上不过是暗讽杜月笙。

杜月笙对此心知肚明，只能海涵大度，佯装不知，把苦水全都咽到肚子里。

然而，终于有一天，他对人说出了这么一番话：

看我们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过了龙门，化鱼为龙，身价百倍了。

但是你要晓得，我跳龙门比你们难得多。

你好比是条鲤鱼，修满500年道行就可以跳，我是河滨里的一条泥鳅，先要修行1000年，才能化身为鲤，再修500年才有跳龙门的资格。

因此之故，我无论做任何事体，都是只可成功，不许失败的。

譬如说我们两个同时垮下来，你不过还你的鲤鱼之身，我呢，我又要变回一条泥鳅喽。

泥鳅，钻行于污腥的泥中；杜月笙从最底层的赌嫖陋业起步，开始一步步向上爬。

这样一个低到不能再低的事业，成了杜月笙一生无法释怀的沉重压力，也让他的人生始终充满了强烈的危机感。

规矩总是被打破

那天夜里，小东门一带的气氛异常诡异。

惨淡的月光下，时见三两黑影匆匆走过，脚步声中透着紧张与兴奋。

杜月笙就是那一夜的十数条黑影之一，与他并肩而行的是一个叫袁珊宝的小兄弟。

两人都板着脸，心事重重。

为了加入青帮，两人曾发生过激烈的争吵。

按道上的规矩，入门拜师，为表诚意要向师傅献上孝心，就是要奉上一笔钱。

当时杜月笙和袁珊宝两人把所有的钱凑在一起，共有大洋3块。

杜月笙的想法是：把这3块大洋分成两包，每人1块半，孝敬师傅。

袁珊宝却觉得杜月笙太神经了，不过是拜个老头子，就把身上的钱倾囊以出，明天你拿什么吃饭？吃屎吗？

两人吵了一番，杜月笙发现，自己真的不善于和人吵架，一遇争端，只能退让。

最后，袁珊宝收起1块大洋，自己包起1块，另1块交给杜月笙包起。

而杜月笙却瞒着袁珊宝去找店主王国生借了块大洋，这样他的包里就有了两块大洋。

跟人谈判，无条件退让，但缺失的部分就得由自己悄悄补上。

这个做法，成了他一生的固化模式。

他最大的弱点就是气场太弱，镇不住对方，性格上的缺失只能用金钱上的损失来弥补。