直到11月，格兰特才派兵向维克斯堡推进。

4万名田纳西州的陆军士兵从霍利斯普林斯补给基地出发。

格兰特希望能箝制住在格林纳达附近的这个战场上的大部分南军兵力。

同时，陆军准将威廉&iddot;特库姆塞&iddot;舍曼率领32万人，在江河舰队的支援下（目前由从弗吉尼亚回来的波特指挥）将进攻维克斯堡防御工事的北侧。

如果作战部署能够象预期的那样，成功地将南军从维克斯堡引诱出来，使舍曼和波特有足够的时间去占领这个地区，那么这个作战时机就近乎于万无一失了。

然后，舍曼和格兰特将在格林纳达和杰克逊之间的某地包围南军。

守卫格林纳达的24万名南军部队根本无法战胜格兰特，不过天气对他们十分有利。

12月份的雨水使得未铺砌的路面无法行走，但联邦军队继续进军，而南军则沿着密西西比铁路主干线后撤，他们拆掉铁轨，以迟滞格兰特的进军速度。

贝德福德&iddot;福里斯特的骑兵巡逻队悄悄溜到了联邦军队的后方，袭击了铁路几英里以外格兰特的主要补给基地。

他们还破坏了通讯线路。

因此，12月19-30日的12天内，格兰特无法与舍曼进行通讯联络。

为了战胜北军，指挥南军骑兵队的范多恩率领2500人突袭霍利斯普林斯，打败了数量超过自己的守军，并彻底摧毁了巨大的补给库。

失去了后勤支援，格兰特被迫后撤80英里至大章克申，他的人马在雷德河上忍受着饥饿。

他的牵制行动就这样被粉碎，大部分曾在格林纳达与他对峙的南军用火车通过杰克逊被运到了维克斯堡。

在舍曼和波特未能发起攻击之前，这些及时的增援加强了维克斯堡守军的环形防线。

舍曼的运输船队并不知道这些挫折，正由波特的炮艇护送，向下游进发。

海军的首要任务就是清除亚祖河下游南军布设的水雷，因其中一枚击沉了装甲舰&ldo;开罗&rdo;号。

在亚祖河上游8英里的海恩斯陡壁，将是被进攻的焦点。

圣诞节后二天，舍曼的人马冒雨登陆，然后沿着5条通向沼泽的小路，向设在高地上的南军防御工事发起进攻。

海军向进攻部队前方实施有力的炮火掩护，但是北军纵队由于受到狭路的阻碍，遭到滑膛枪和霰弹的射击。

反复的冲锋只能使伤亡人数急剧增加。

在这场所谓的&ldo;奇克索悬崖&rdo;战斗中，舍曼的部队是败得最惨的部队之一。

这场在多雨的冬季进行的艰苦战役在持续下去。

舍曼和波特在寻找预备的攻击地点。

但河流水位的上涨使得岸边沼泽成为难以通过的障碍。

波特果断地将舍曼的陆军送回到上游。

北军指挥部懊悔地承认，占领维克斯堡的行动需要推迟，可能要到春季洪水退却以后。

可是，由于种种原因，北军的舰船和部队仍需在冬季频繁活动。