哭过之后，外祖母就扭着小脚四处求人，最终找到一位认识十六铺一家水果店老板的乡邻，央求他写了封荐函，让杜月笙收好。

这样等杜月笙去了上海，起码有个落脚之地。

如果他真的有出息，也未必不是一条出路。

外祖母把身上所有的钱都掏了出来。

那钱少得可怜，看得杜月笙潸然泪下，这是他生平第一次体会到什么叫辛酸。

外祖母说：&ldo;明朝，我送你一程。

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为求出人头地，孤身勇闯上海滩

1902年春，15岁的杜月笙上路了，白发苍苍的外祖母扭着小脚给他送行。

15岁的杜月笙已经长得很高，身穿粗布衣衫，背着一个小包袱，包袱里是几件换洗衣服，还有外祖母积攒的几个小钱。

祖孙二人走到八里桥，外祖母再也走不动了，杜月笙劝她回去，她心里一万个舍不得，忍不住放声大哭。

杜月笙也失声痛哭起来，跪倒在外祖母面前，对她说：&ldo;外婆，高桥家乡，人人看我不起。

我将来回来，一定要一身光鲜，让我们一家风光！

我要起家业，开祠堂。

不然，我发誓永远不再踏上这块土地！

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说罢，他强忍着眼泪，头也不回地大步上路。

28年后，杜月笙履行诺言，衣锦还乡，重起家业，再开祠堂。

追随他回乡的弟子门人、各界贤达，逾3万人。

杜月笙到了十六铺，找到鸿元盛水果店。

店老板看了乡邻的引荐信，上下打量了一番杜月笙，见他憨头憨脑，身子骨结实，可以干点粗活，就留下了他，让他当了名学徒。

学徒的第一阶段是伺候人，给老板端茶递水，给老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店里的师兄、店员。

这样一来，杜月笙每天都要第一个起床干活，晚上等把所有人伺候入睡后，自己才可以睡觉。

杜月笙忘不了老祖母的眼泪和哭声，他心甘情愿吃苦，无论学徒的活儿多么繁重，他从不叫苦，不喊累，不抱怨，对老板不欺不瞒，对老板娘随叫随到，对师兄们言听计从。

就这样过了段时间，从老板到老板娘，从大师兄王国生到店员，都对杜月笙印象极好，高度信任。

于是他进入了学徒的第二个阶段，听从老板安排，干些肩扛手提的粗活，主要是到码头上接货。

据晚年的杜月笙回忆，这是他人生的第一次小成功，从厨房卧室，打出了门外的码头。

但是有一桩，老板每天给他吃饭的钱，只够买一碗蛋炒饭。

而他正处于长身体的时期，一顿吃四碗蛋炒饭都吃不饱，可只有一碗蛋炒饭吃，每天饿得头晕眼花，走路摇晃。